Fette und Ole

Naturliche Fette und Ole besitzen den gleichen chemischen Aufbau, obwohl die einen im Allgemeinen bei Raumtemperatur fest und die anderen flussig sind. Sie sind beide Triester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit langkettigen Carbonsauren (Gl. 10-15). Fette und Ole werden deshalb auch als Triglyceride bezeichnet.

Die am Aufbau der Triglyceride am haufigsten beteiligten Carbon- oder Fettsauren sind die Olsaure C17IT33COOH, die Stearinsaure C17H35COOH und die Palmitinsaure C15H31COOH (Кар. 10.1.6). Die einzelnen Fette und Ole unterscheiden sich vor allem hinsichtlich ihres Gehaltes an diesen drei Sauren. Einheitliche Trigylceride kommen in der Natur selten vor, in der Regel handelt es sich bei den Fetten und Olen um komplexe Gemische von Triglyce – riden mit jeweils drei verschiedenen Fettsauren.

H2C – 0 — CO — C15H31

I

H2C – OH

I

^15^31 COO

Na+

I

HC-0-C0-C17H35 + 3 NaOH — |

I

HC-OH +

I

c17h35 coo”

Na+

H2C — 0 — CO — C17H33

I

H2C – OH

C-|7H33 coo

Na+

Fett

Glycerin

Seifen

Je hoher der Anteil an Olsaure ist, umso leichter wird das Fett flttssig (Schweine – und Gan – seschmalz!). Manche Ole enthalten uberwiegend die Olsaure (z. B. Olivenol ca. 83% Ol­saure) neben anderen starker ungesattigten Fettsauren (z. B. Linol – und Linolensaure). Uberwiegen die gesattigten Fettsauren, schmelzen die Fette bei wesentlich hoheren Tempe – raturen (Rinder – und Hammeltalg).

Erhitzt man ein Fett oder Ol mit Alkalilauge, z. B. mit NaOH, werden die Esterbindungen gespalten und es entstehen Glycerin und die Alkalisalze der Fettsauren (Seifen). Die alkali – sche Esterhydrolyse wird deshalb als Verseifung bezeichnet (Кар. 10.1.6). Die Herstellung von Seifen durch Verkochen von tierischem Fett mit Pflanzenasche (enthalt basische Alka – limetallcarbonate, z. B. Pottasche K2C03) ist seit ca. 2300 Jahren bekannt und gehort zu den altesten chemischen Prozessen.

Unter dem Einfluss von Luftsauerstoff neigen Ole mit einem hohen Gehalt an mehrfach ungesattigten Fettsauren (z. B. Leinol) zur oxidativen Vemetzung, wobei sie verharzen.

Diese sogenannten „trocknenden 01e“ flnden daher in Fimissen, Olfarben und Olkitten Anwendung. Sie wirken als oxidativ trocknende Bindemittel (Кар. 10.4.5). Die zur Bildung der harzigen Produkte fuhrende Vemetzung der Molekule erfolgt an den Stellen, an denen sich die Doppelbindungen der ungesattigten Fettsauren befinden.

Wie bereits in Кар. 10.1.1.1 besprochen, besitzen die Mineralole eine grundsatzlich andere chemische Zusammensetzung als die nattirlichen Ole. Mineralole fallen als Rohprodukte bei der Erdolraffination im Sumpf der atmospharischen Destination an. Sie werden in pa – raffinbasische (Hauptbestandteil Paraffin) und naphthenbasische (Hauptbestandteil Cyclo­alkane und Aromaten) Grundole eingeteilt und finden vor allem als Schmierole Verwen – dung.

Fette konnen Beton korrosiv schadigen, da im alkalischen Milieu eine Verseifung der Triester erfolgt. Die freigesetzten Fettsaurereste binden die Calciumionen zu schwer losli – chen Verbindungen (Calciumseifen). Das fuhrt zu einem Aufweichen und zu einer Locke – rung der Struktur (Кар. 9.4.2.1).

Wachse unterscheiden sich von den Fetten dadurch, dass anstelle des dreiwertigen Alko – hols Glycerin langkettige, geradzahlige Alkohole (Ci6 bis C36) mit Fettsauren verestert sind. Damit liegen keine Tri-, sondem Monoester vor. Beispielsweise enthalt Bienenwachs als Hauptkomponente den Palmitinsaureester des Myricylalkohols (Gemisch der hoheren Al­kohole С30НбіОН und Сз2Нб5ОН). Weitere Bestandteile sind – wie bei vielen anderen na – turlichen Wachsen – Paraffine unterschiedlicher Kettenlange.